No palco, Jerry Seinfeld oferece sua hilariante marca de humor observacional. Fora do palco, ele luta com material difícil, enfrenta dúvidas, se diverte com pequenos sucessos e aceita ajuda e apoio de amigos e colegas, incluindo Colin Quinn, Ray Romano, Chris Rock, Garry Shandling, Jay Leno e Bill Cosby. Enquanto isso, o jovem cômico Orny Adams está descobrindo sua própria inteligência, enquanto se sente inseguro e fanático por se tornar a "próxima grande novidade". O que emerge neste filme francamente revelador são duas jornadas fascinantes de duas personalidades contrastantes que têm alguns paralelos surpreendentes.