A promessa de aventura e de oportunidades oferecida pela Chicago de 1929 fascinam Roxie Hart (Renée Zelwegger), uma aspirante a cantora e bailarina, aparentemente inocente, cujo único desejo é seguir o caminho dourado de artista da Vaudeville Velma Key (Catherine Zeta-Jones). Roxie vê o seu desejo concretizar-se quando, acusadas de crimes diferentes, ambas vão parar à prisão. Sob os cuidados desonestos de Morton (Queen Latifah), a encarregada da prisão, Roxie encontra-se com o lendário advogado Billy Flynn (Richard Gere), que aceita a sua defesa por uma quantia que considera irrisória. No decurso do processo, a fama de Roxie cresce, contrariamente à vontade do seu mentor, mas a astura Miss Kelly ainda tem umas quantas surpresas para o 2º acto.
Baseado no muito premiado musical de John Kander, Fred Ebb e Bob Fosse, "Chicago" é uma obra soberba cheia de intriga, amor, traição, rivalidade e amizade, um espectáculo ímpar de música e dança que é habilidosamente colocado entra a fantasia e a realidade, enquanto o mundo de Roxie avança da prisão para os tribunais e para o palco.