Quando Carter é abandonado por Sophia numa cafelaria de Hollywood, vê toda a sua vida passar à frente dos seus olhos. De coração despedaçado e completamente deprimido, sai de Los Angeles, fugindo para o campo, para cuidar da avó (Olympia Dukakis), que está doente e vive no Michigan. Personalidade complicada e excêntrica, oferece-lhe uma perspectiva diferente sobre a vida, e sobre morte. Pouco depois da sua chegada, Carter dá de caras com a família que vive do outro lado da rua, Sarah Hardwicke (Meg Ryan), e as duas filhas, Paige (Makenzie Vega), uma rapariga precoce e efervescente de 11 anos, e a irmã mais velha, Lucy (Kristen Stewart), uma adolescente revoltada. Através da sua relação com estas mulheres, Carter começa a descobrir que o que pensava ser um fim é afinal apenas o inicio da sua aventura...