Oscar Grubman (Aaron Stanford) está prestes a fazer 16 anos e é um rapaz bonito, sofisticado, sensível. Fala fluentemente o francês e devora Voltaire. Por estas e outras razões, muitas mulheres gostariam de o conquistar. Mas o problema é que Oscar já está apaixonado... e pela própria madrasta, Eve (Sigourney Weaver). Convencido de que daria um melhor companheiro do que o pai Stanley (John Ritter), um "workaholic", Oscar decide conquistar a madrasta. Pelo caminho surge Diane (Bebe Neuwirth, vencedora do prémio dos Críticos de Cinema de Seattle na categoria de melhor actriz secundária), a melhor amiga de Eve, que vê em Oscar a possibilidade de preencher um vazio na sua vida. Gary Winick foi considerado, pelo seu trabalho em "Tadpole", o melhor realizador de drama no Festival de Cinema de Sundance e foi nomeado para o Grande Prémio do Júri no mesmo certame.
